Olivii okouzlující muži vždy vyvolávají rozpaky a ona se rozhodla to změnit. Je to milá a hezká žena, ale bojí se s muži sblížit. Při sebemenším projevu zájmu zrudne a necítí se atraktivní. Kvůli péči o nemocnou matku jí v mládí unikly první zkušenosti s láskou. Pronájem bytu na Jamaica Lane jí dává pocit, že je čas začít žít naplno. Je zamilovaná do studenta, ale jeho blízkost v ní vyvolává paniku. Naštěstí má Olivie po svém boku charismatického kamaráda Nata Sawyera, který je známý jako ženař, ale závazkům se vyhýbá. Olivie se mu svěří se svými obavami a Nat jí nabídne pomoc – naučí ji flirtovat a posílit její sebevědomí. Jedinou podmínkou je, aby jejich přátelství nebylo ohroženo.