Havlíčkův Brod je centrem tohoto kraje a jeho historické jádro tvoří městskou památkovou zónu plnou památek. Mezi další zajímavá místa patří Haškova Lipnice nad Sázavou a Humpolec, město proslulé svými soukeníky, rodákem antropologem Dr. Hrdličkou, postavou Hliníka a kvalitním pivem z pivovaru Bernard. Světlá nad Sázavou je známá svými skláři a kameníky. Z Borové pochází spisovatel, novinář a revolucionář Karel Havlíček Borovský. Nedaleko Přibyslavi se nachází Žižkova mohyla, která připomíná místo úmrtí slavného vojevůdce Jana Žižky v roce 1424. Od roku 1997 je opět otevřena zřícenina hradu Orlík u Humpolce. V Kališti se narodil světoznámý skladatel a dirigent Gustav Mahler, jehož rodný dům je dějištěm koncertů. Z církevních památek stojí za zmínku gotické kostely v Loukově, Řečici a Dolním Městě s cennými freskami. Oblast je ohraničena obcemi Píšť, Melechov, Světlá nad Sázavou, Skuhrov, Chotěboř, Ždírec nad Doubravou, Havlíčkova Borová, Nížkov, Janovce, Věžnice a dálnicí D1.